UJIAN MID SEMESTER

UJIAN MID SEMESTER

NAMA                        : ERVITA   ROSA
NIM                            : A1C111017

MATAKULIAH         : Kimia Organik II

SKS                          : 3SKS

WAKTU                    : Mulai  Rabu, 24 April - 1 Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU           : Dr. Syamsurizal, M.Si

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
Jawaban :

Pertama kali, metil benzoat direaksikan dengan amoniak, dan proses reaksinya dikatalis oleh senyawa eter, menghasilkan benzamida dan CH3OH,seperti pada reaksi berikut :

lalu langkah selanjutnya hasil dari reaksi tersebut yakni benzamida dihidrolisis dalam kondisi asam,yang dipakai dalam reaksi ini adalah asam klorida, dan terbentuklah benzoil klorida,seperti pada reaksi berikut :

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.
Jawaban :
 

Manfaat dari benzoil klorida itu bisa ditemukan pada gas air mata, dimana gas air mata tersebut seringkali digunakan saat terjadinya demonstrasi,untuk mengamankannya oleh polisi. sistem kerja dari gas air mata ini yaitu melumpuhkan bagian mata dengan iritasi yang disebabkannya, juga gangguan pada sistem pernapasan.

mekanisme senyawa ini berperan contohnya seperti asil halida yang cepat dihidrolisis oleh air,dan cepat bereaksi dengan kebanyakan nukleofilnya,sehinnga asil halida seperti benzoil klorida ini mempunyai bau yang mengiritasi.

seperti itulah senyawa tersebut berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model,kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawaban:
(3.1)Benzoil klorida direaksikan dengan CH3OH dalam suhu kamar menghasilkan metil benzoat dan asam klorida,seperti pada reaksi berikut :

benzoil klorida adalah asil halida, dimana asil halida sangat reaktif diantara asam karboksilat lain,suatu asil halida cepat bereaksi dengan kebanyakan nukleofilik,sehingga menyebabkan bau yang mengiritasi.
pada reaksi diatas untuk memutuskan ikatan benzoil klorida digunakan CH3OH sebagai nukleofiliknya.

(3.2) Metil benzoat direaksikan dengan amoniak dan dikatalis oleh eter menghasilkan benzamida dan CH3OH,seperti pada reaksi berikut:

 mekanisme reaksi metil benzoat ini sama dengan mekanisme pada penyabunan,dimana pasangan elektron bebas pada nitrogen amoniak mengawali serangan nukleofilik pada gugus karbonil ester.
maka karena suatu ester memerlukan serangan nukleofilik dibutuhkanlah NH3 untuk menyerang nukleofiliknya.


(3.3)hal selanjutnya yaitu menghidrolisis benzamida sehingga menghasilkan asam benzoat:

Benzamida merupakan sebuah amida, memiliki geometri planar,ikatan karbon nirogennya terbatas karena adanya resonansi.
amida memiliki sifat yang sangat polar dan membentuk ikatan hidrogen yang kuat.
Dalam resonansi, ikatan karbon-nitrogen pada amida (benzaamida) memiliki perilaku seperti ikatan rangkap. titik didih amida sangatlah tinggi,sehingga dibutuhkan pemanasan dalam proses reaksinya yang cukup lama.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?


Jawaban:
asam benzoat secara alami dapat ditemukan pada tumbuh-tumbuhan seperti pada rempah-rempah yaitu cengkeh dan kayu manis, biodegradasi pada rempah-rempah ini sama dengan biodegradasi pada tumbuhan lain,yaitu menggunakan juga mikroorganisme, hasilnya dapat diurai oleh mikrooganisme,sehingga komponen nya dapat terpecah pecah dan terserap ketanah, sehingga meningkatkan kadar kesuburan tanah tersebut, maka dari itu hasil biodegradasi nya berupa kompos yang dapat digunakan kembali,demikianlah hasil biodegradasi asam benzoat pada rempah-rempah.