Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi
inilah yang sebenarnya terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau
dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer.Hidrolisis ester
dengan basa melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil
keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis
dengan air atau asam encer.
Hidrolisis menggunakan air atau asam encer
Reaksi
dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan. Reaksi
ini dikatalisis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan di bawah
refluks dengan sebuah asam encer seperti asam hidroklorat encer atau
asam sulfat encer.
Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis asam.
Pertama, hidrolisis etil etanoat:
dan yang kedua hidrolisis metil propanoat:
Perhatikan
bahwa kedua reaksi di atas dapat balik (reversibel). Untuk melangsugkan
hidrolisis sesempurna mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air
diperoleh dari asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan asam
encer yang berlebih.
Hidrolisis menggunakan basa encer
Ini
merupakan cara yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester. Ester
dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah basa encer seperti larutan
natrium hidroksida.
Ada dua kelebihan utama dari cara ini
dibanding dengan menggunakan asam encer. Reaksinya berlangsung satu arah
dan tidak reversibel, dan produknya lebih mudah dipisahkan.
Mari
kita mengambil contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi
menggunakan larutan natrium hdroksida bukan sebuah asam encer:
Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida:
dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:
Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan asam karboksilat sendiri.
Campuran
ini relatif mudah dipisahkan. Jika digunakan larutan natrium hidroksida
yang berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa.
Alkohol yang terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini cukup mudah.
Jika
anda menginginkan terbentuk asam bukan garamnya, anda harus menambahkan
asam kuat yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat
encer ke dalam larutan yang tersisa setelah distilasi pertama.
Jika
anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri dengan ion-ion hidrogen.
Ion-ion hidrogen ini ditangkap oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat
atau ion apapun) yang terdapat dalam garam membentuk asam etanoat (atau
asam propanoat, dan lain-lain). Karena asam-asam ini adalah asam lemah,
maka ketika bergabung dengan ion hidrogen, cenderung tetap bergabung.
Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.
Hidrolisis ester-ester kompleks utuk membuat sabun
Pembahasan
ini berkaitan dengan hidrolisis basa (dengan menggunakan larutan
natrium hidroksida) ester-ester besar yang ditemukan dalam lemak dan
minyak hewani dan nabati.
Jika ester-ester besar yang terdapat
dalam lemak dan minyak hewani dan nabati dipanaskan dengan larutan
natrium hdiroksida pekat, reaksi yang terjadi persis sama dengan reaksi
pada ester-ester sederhana.
Terbentuk asam karboksilat – kali ini,
garam natrium dari sebuah asam besar seperti asam oktadekanoat (asam
stearat). Garam-garam ini merupakan komponen sabun yang penting – yaitu
komponen yang melakukan pembersihan.
Juga terbentuk alkohol – kali ini, alkohol yang lebih rumit, propan-1,2,3-triol (gliserol).
Karena hubungannya dengan pembuatan sabun, hidrolisis ester dengan basa terkadang disebut sebagai
saponifikasi.
permasalahan :
Dalam hidrolisis ester menggunakan basa encer yaitu dengan cara ester
dipanaskan di bawah refluks dengan larutan
natrium hidroksida menghasilkan reaksi yang tidak reversibel, apakah bisa reaksi ini dibuat menjadi reversibel,bagiamana caranya?