Keasaman turunan asam karboksilat

Dalam kimia organik, turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau halogen yang terikat pada atom karbon karbonil). Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton dan aldehida yang memiliki gugus karbonil tapi tidak terikat dengan atom elektronegatif. Keberadaan atom elektronegatif ini menyebabkan perubahan signifikan pada reaktivitas senyawa ini. Kelompok-kelompok senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat adalah: Asam karboksilat,Ester,Amida,Asil halida,Anhidrida asam .

Dalam tulisan kali ini akan dibahas adalah asam asetat.

 Asam asetat adalah asam yang terdapat dalam cuka makan. Kadar asam asetat yang terdapat dalam cuka makan sekitar 20-25%. Asam asetat murni, yang disebut asam asetat glasial, merupakan cairan bening tak berwarna, berbau sangat tajam, membeku pada 16,6 derajat Celsius, membentuk Kristal yang menterupai es atau kaca.

Asam asetat , asam etanoat atau asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2 . Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H.

Asam asetat dapat dibuat dari oksidasi etanol karena pengaruh berbagai jenis bakteri seperti acetobacter. Cara ini masih dipakai hingga kini (penerapan bioteknologi konvensional) untuk membuat asam asetat encer untuk cuka makan. Bahan yang digunakan ialah anggur atau sari buah lain. Sebagian besar asam asetat dibuat dengan mengalirkan uap etanol yang telah dicampur dengan udara melalui katalis.

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H + dan CH 3 COO-.

Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.

Keasaman

Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (−COOH) dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H⁺ (proton), sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pK_a=4.8. Basa konjugasinya adalah asetat (CH₃COO⁻).  Sebuah larutan 1.0 M asam asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah) memiliki pH sekitar 2.4.

 

Dimer siklis

 

Dimer siklis dari asam asetat, garis putus-putus melambangkan ikatan hidrogen.

Struktur kristal asam asetat menunjukkan bahwa molekul-molekul asam asetat berpasangan membentuk dimer yang dihubungkan oleh ikatan hidrogen. Dimer juga dapat dideteksi pada uap bersuhu 120 °C. Dimer juga terjadi pada larutan encer di dalam pelarut tak-berikatan-hidrogen, dan kadang-kadang pada cairan asam asetat murni. Dimer dirusak dengan adanya pelarut berikatan hidrogen (misalnya air). Entalpi disosiasi dimer tersebut diperkirakan 65.0–66.0 kJ/mol, entropi disosiasi sekitar 154–157 J mol^–1 K^–1. Sifat dimerisasi ini juga dimiliki oleh asam karboksilat sederhana lainnya.

Permasalahannya adalah  :  

   

Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (−COOH) dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H⁺ (proton), sehingga memberikan sifat asam, dan kita ketahui juga bahwa Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pK_a=4.8

 Sebuah asam monoprotik adalah sebuah asam yang hanya dapat melepaskan satu ion hidrogen per molekul dalam larutan. Lawan dari asam monoprotik adalah asam poliprotik, yang dapat melepaskan lebih dari satu ion hidrogen per molekul. Dalam kimia organik, istilah ini umumnya merujuk kepada asam karboksilat yang mengandung sebuah gugus karboksil.

1. Apakah bisa asam yang hanya dapat melepaskan satu ion hidrogen per molekul  dalam larutan seperti pada asam asetat kita buat menjadi  dapat melepaskan lebih dari satu ion hidrogen per molekul , bila bisa bagaimana caranya ?
2. Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pK_a=4.8 dan Asam kuat adalah asam yang terionisasi 100% dalam larutan sedangkan  Asam lemah tidak terionisasi seluruhnya ketika asam lemah tersebut dilarutkan dalam air,  apakah bisa asam asetata yang merupakan asam lemah menjadi dapat terlarut semuanya? apa alasannya?

AMIDA

Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.

Gugus fungsional amida

      amida primer memiliki rumus RCONH_2.,amida primer ini dapat dibuat lewat reaksi amonia dengan ester,dengan asil halida atau dengan anhirida asam,amida juga dapat dibuat dengan memanaskan garam amonium dari asam.

amida dinamai dengan mengganti akhiran -at atau -oat dari nama asamnya ( baik untuk nama umum maupun nama IUPAC) dengan akhiran -amida .

 formamida (metamida)

 

asetamida (etanamida )




semua contoh diatas termasuk amida primer. amida sekunder dan tersier,dengan satu atau kedua hidrogen pada atom nitrogen digantikan oleh gugus organik.
amida memiliki titik didih yang luar biasa tinggi untuk ukuran bobot molekulnya, meskipun substitusi alkil pada nitrogen menurunkan titik didih dan titik leleh karena menurunnya kemungkinan ikatan hidrogen

Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3°C), tetapi amida lainnya dalampadatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida deliquescent berwarna dengan titik leleh82°C. Zat deliquescent adalah salah satu senyawayang mengambil H2O dari atmosfer.
etanamida hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuranmolekul karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen

.

persoalannya  
mengapa titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen?